Ensiklopedia

Prilokain
Nama sistematis ( IUPAC )
	( RS )- N -(2-metilfenil)- N 2 -propilalaninamida
Data klinis
Nama dagang	Citanest
/ Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a603026
	EMA : pranala , : pranala
Kat. kehamilan	A ( AU ) B ( US )
	( AU ) ℞ -only ( US )
Rute	Subkutan
Data farmakokinetik
Ikatan protein	55%
Metabolisme	Hati dan ginjal
Waktu paruh	10-150 menit, lebih lama dengan gangguan fungsi hati atau ginjal
Pengenal
Nomor CAS	721-50-6
Kode ATC	BB04
PubChem	CID 4906
	7276
DrugBank	DB00750
ChemSpider	4737
UNII	046O35D44R
KEGG	D00553
ChEBI	CHEBI:8404
ChEMBL
Data kimia
Rumus	C 13 H 20 N 2 O
SMILES	eMolecules & PubChem
	InChI InChI=1S/C13H20N2O/c1-4-9-14-11(3)13(16)15-12-8-6-5-7-10(12)2/h5-8,11,14H,4,9H2,1-3H3,(H,15,16) ; Key:MVFGUOIZUNYYSO-UHFFFAOYSA-N ;
Data fisik
Titik lebur	37–38 °C (99–100 °F)

Prilokain ( / ˈ p r aɪ l ə ˌ k eɪ n / ^{[

1

]} ) adalah anestesi lokal jenis amino amida yang pertama kali dibuat oleh Claes Tegner dan Nils Löfgren. Dalam bentuk injeksinya sering digunakan dalam kedokteran gigi . Sering juga dikombinasikan dengan lidokain sebagai sediaan topikal untuk anestesi dermal ( ), untuk pengobatan kondisi seperti parestesia . Karena memiliki toksisitas jantung yang rendah, umumnya digunakan untuk anestesi regional intravena (IVRA).

Kontraindikasi

Pada beberapa pasien, orto-toluidin, suatu metabolit prilokain, dapat menyebabkan metemoglobinemia, yang dapat diobati dengan metilena biru . Prilokain juga dapat dikontraindikasikan pada orang dengan anemia sel sabit , anemia , atau hipoksia simtomatik. ^{[

2

]}

Kombinasi

Obat ini diberikan sebagai kombinasi dengan vasokonstriktor epinefrin . Obat ini digunakan sebagai campuran eutektik dengan lidokain , 50% b/b (lidokain/prilokain). Campuran tersebut berupa minyak dengan titik leleh 18 °C (64 °F). ^{[

3

]}

Status kompendial

United States Pharmacopeia 31 ^{[

4

]}

Sintesis

Amidasi antara o-toluidina [95-53-4] ( 1 ) dan 2-bromopropionil bromida [563-76-8] ( 2 ) menghasilkan 2-bromo-N-(2-metilfenil)propanamida [19397-79-6] ( 3 ). Penggantian halida yang tersisa dengan propilamina [107-10-8] ( 4 ) melengkapi sintesis prilokain ( 5 ).

Referensi

^ "Prilocaine" . Merriam-Webster Dictionary . Diakses tanggal 2016-01-21 .
^ Patel V, Morrissey J (2011-09-15). Practical and Professional Clinical Skills . Oxford University Press. hlm. 267. ISBN 9780199585618 .
^ "Topical Anesthesia Use in Children: Eutectic Mixture of Local Anesthetics" . Medscape.com . Diakses tanggal 2014-01-07 .
^ The United States Pharmacopeial Convention, Revision Bulletin: Lidocaine and Prilocaine Cream–Revision to Related Compounds Test , diarsipkan dari versi asli tanggal 5 July 2010 , diakses tanggal 10 July 2009
^ Löfgren, Nils; Tegnér, Claës; Arwidsson, Barbro; Varde, E.; Westin, Gertrud (1960). "Studies on Local Anesthetics. XX. Synthesis of Some alpha-Monoalkylamino-2-methylpropionanilides. A New Useful Local Anesthetic.". Acta Chemica Scandinavica 14: 486–490. doi:10.3891/acta.chem.scand.14-0486.
^ Anon., GB 839943 (to Astra Apotekarnes Kem Fab).
^ Lofgren Nils Magnus, Tegner Claes Philip, U.S. Patent 3.160.662 (1964 to Astra Apotekarnes Kem Fab).
^ Demare, Patricia; Regla, Ignacio (2012). "Synthesis of Two Local Anesthetics from Toluene: An Organic Multistep Synthesis in a Project-Oriented Laboratory Course". Journal of Chemical Education. 89 (1): 147–149. doi:10.1021/ed100838a.
^ 沈文晖, 杨忠鑫, 葛小强, 张宇生, 邹玉龙, 张强, 杨继斌, 蔡中文, CN 105439887 (2016 to 重庆康乐制药有限公司).

Pranala luar

"Prilocaine" . Drug Information Portal . U.S. National Library of Medicine.
"Prilocaine hydrochloride" . Drug Information Portal . U.S. National Library of Medicine.

[1] "Prilocaine" . Merriam-Webster Dictionary . Diakses tanggal 2016-01-21 .

[2] Patel V, Morrissey J (2011-09-15). Practical and Professional Clinical Skills . Oxford University Press. hlm. 267. ISBN 9780199585618 .

[3] "Topical Anesthesia Use in Children: Eutectic Mixture of Local Anesthetics" . Medscape.com . Diakses tanggal 2014-01-07 .

[rblp-4] The United States Pharmacopeial Convention, Revision Bulletin: Lidocaine and Prilocaine Cream–Revision to Related Compounds Test , diarsipkan dari versi asli tanggal 5 July 2010 , diakses tanggal 10 July 2009

[5] Löfgren, Nils; Tegnér, Claës; Arwidsson, Barbro; Varde, E.; Westin, Gertrud (1960). "Studies on Local Anesthetics. XX. Synthesis of Some alpha-Monoalkylamino-2-methylpropionanilides. A New Useful Local Anesthetic.". Acta Chemica Scandinavica 14: 486–490. doi:10.3891/acta.chem.scand.14-0486.

[6] Anon., GB 839943 (to Astra Apotekarnes Kem Fab).

[7] Lofgren Nils Magnus, Tegner Claes Philip, U.S. Patent 3.160.662 (1964 to Astra Apotekarnes Kem Fab).

[8] Demare, Patricia; Regla, Ignacio (2012). "Synthesis of Two Local Anesthetics from Toluene: An Organic Multistep Synthesis in a Project-Oriented Laboratory Course". Journal of Chemical Education. 89 (1): 147–149. doi:10.1021/ed100838a.

[9] 沈文晖, 杨忠鑫, 葛小强, 张宇生, 邹玉龙, 张强, 杨继斌, 蔡中文, CN 105439887 (2016 to 重庆康乐制药有限公司).

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]


Nama sistematis ( IUPAC )
( RS )- N -(2-metilfenil)- N ² -propilalaninamida
Data klinis
Nama dagang	Citanest
/ Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a603026
	EMA : pranala , : pranala
Kat. kehamilan	A ( AU ) B ( US )
	( AU ) ℞ -only ( US )
Rute	Subkutan
Data farmakokinetik
Ikatan protein	55%
Metabolisme	Hati dan ginjal
Waktu paruh	10-150 menit, lebih lama dengan gangguan fungsi hati atau ginjal
Pengenal
Nomor CAS	721-50-6 ^Y
Kode ATC	BB04
PubChem	CID 4906
	7276
DrugBank	DB00750
ChemSpider	4737 ^Y
UNII	046O35D44R ^Y
KEGG	D00553 ^Y
ChEBI	CHEBI:8404 ^Y
ChEMBL	^Y
Data kimia
Rumus	C ₁₃ H ₂₀ N ₂ O
SMILES	eMolecules & PubChem
InChI InChI=1S/C13H20N2O/c1-4-9-14-11(3)13(16)15-12-8-6-5-7-10(12)2/h5-8,11,14H,4,9H2,1-3H3,(H,15,16) ^Y Key:MVFGUOIZUNYYSO-UHFFFAOYSA-N ^Y
Data fisik
Titik lebur	37–38 °C (99–100 °F)