Karbanion adalah sejenis anion dari karbon yang memiliki satu pasangan elektron menyendiri. Karbanion memiliki geometri dan secara formal merupakan konjugat basa dari asam karbon :
- R 3 C-H + B − → R 3 C − + H-B
dengan B merujuk pada basa. Karbanion merupakan salah satu dari beberapa kimia organik .
Teori
Karbanion merupakan sejenis nukleofil . Stabilitas dan reaktivitas karbanion ditentukan oleh beberapa faktor, yaitu:
- Efek induktif . Atom-atom elektronegatif yang berada di sekitar muatan akan menstabilisasikan muatan tersebut;
- Hibridisasi dari atom yang bermuatan. Semakin banyak karakter s dari atom bermuatan tersebut, semakin stabil anion tersebut;
- Konjugasi dari anion. Efek resonansi dapat menstabilisasi anion. Hal ini terutama terjadi pada anion yang terstabilisasi oleh karena aromatisitas .
Karbanion merupakan dan sering ditemukan pada reaksi kimia organik (misalnya pada dan reaksi kimia organologam (misalnya pada reaksi Grignard ). Walaupun merupakan zat antara , terdapat pula karbanion yang stabil. Pada tahun 1984, Olmstead berhasil membuat garam litium eter mahkota dari karbanion difenilmetil, dibuat dari difenilmetana, butil litium , dan 12-mahkota-4 pada temperatur rendah. [ 1 ] :
Dengan menambahkan n-butillitium ke dalam THF pada tempratur rendah dan diikuti penambahkan 12-mahkota-4 , dihasilkan larutan berwarna merah dan kompleks garam mengendap pada suhu -20 °C. C-C pusat adalah 145 ppm dengan cincin fenil terdesak pada sudat rata-rata 31,2°.
Salah satu cara mendeteksi karbanion dalam larutan tersebut adalah dengan menggunakan . [ 2 ] Spektrum dari dalam DMSO menunjukkan empat proton vinilik pada 6,5 ppm dan 2 proton metilena pada 3 ppm, sedangkan anion memiliki penyerapan tunggal pada 5,50 ppm.
Pranala luar
- Nilai pKa di www.chem.wisc.edu Link
- Nilai pKa di daecr1.harvard.edu Link Diarsipkan 2006-12-12 di Wayback Machine .
Lihat pula
Referensi
- ^ The isolation and x-ray structures of lithium crown ether salts of the free phenyl carbanions [CHPh2]- and [CPh3]- Marilyn M. Olmstead, Philip P. Power; J. Am. Chem. Soc. ; 1985 ; 107(7); 2174-2175. DOI abstract [ pranala nonaktif permanen ]
- ^ A Simple and Convenient Method for Generation and NMR Observation of Stable Carbanions. Hamid S. Kasmai Journal of Chemical Education • Vol. 76 No. 6 June 1999
| Umum | |
|---|---|
| Perpustakaan nasional | |
| Lain-lain | |
