Pada kimia organik maupun anorganik , substitusi nukleofilik adalah suatu kelompok dasar reaksi substitusi , di mana sebuah nukleofil yang "kaya" elektron, secara selektif berikatan dengan atau menyerang muatan positif dari sebuah gugus kimia atau atom yang disebut gugus lepas ( leaving group ).
Bentuk umum reaksi ini adalah
- Nu : + R-X → R-Nu + X :
Dengan Nu menandakan nukleofil , : menandakan pasangan elektron , serta R-X menandakan substrat dengan gugus pergi X. Pada reaksi tersebut, pasangan elektron dari nukleofil menyerang substrat membentuk ikatan baru, sementara gugus pergi melepaskan diri bersama dengan sepasang elektron. Produk utamanya adalah R-Nu. Nukleofil dapat memiliki muatan listrik negatif ataupun netral, sedangkan substrat biasanya netral atau bermuatan positif.
Contoh substitusi nukleofilik adalah hidrolisis alkil bromida , R-Br, pada kondisi basa, di mana nukleofilnya adalah dan gugus perginya adalah Br - .
- R-Br + OH − → R-OH + Br −
Reaksi substitusi nukleofilik sangat umum dijumpai pada kimia organik, dan reaksi-reaksi ini dapat dikelompokkan sebagai reaksi yang terjadi pada karbon alifatik , atau pada karbon aromatik atau karbon tak jenuh lainnya (lebih jarang). [ 1 ]
Menurut kinetikanya , reaksi substitusi nukleofilik dapat dikelompokkan menjadi reaksi S N 1 dan S N 2 .
Catatan kaki
- ^ L. G. Wade, Organic Chemistry , 5th ed., Prentice Hall, Upper Saddle RIver, New Jersey, 2003.